感谢邀请杨智积。
对于杨玄感造反失败的原因且放一边，先了解一下杨玄感是什么人，听上去似乎一文不名，其实这位仁兄可是第一个想“吃掉”隋朝的人，光听名字似乎没有什么印象，那就说下他的父亲，隋朝开国皇帝杨坚的得力助手-----杨素杨智积。拿出他父亲的名号后来看看杨玄感为什么要造反？为什么会失败？
先说说杨玄感其人杨智积。他是杨素的儿子，隋朝开国皇帝是他族叔，小时候与杨广关系不错，受其父亲的余荫，杨玄感被封为二品大员，与其父亲杨素一同位列朝堂，后更是被加封为楚国公，按理说有这个分恩宠，自当兢兢业业为大隋玩命的干工作，可惜隋朝的第二位皇帝杨广继位为帝后，对杨玄感产生了猜忌，好在杨玄感喜好读书，擅长骑射，看上去只是一员儒将，导致杨广也纳闷，也许是自己的疑心太重，在《隋书·卷七十·列传第三十五》“体貌雄伟，美须髯。少时晚成，人多谓之痴”，可见杨玄感多么懂得隐藏锋芒，他是什么人他自己知道，还有一个懂他的就是他的父亲杨素，对他评价是“此儿不痴也。”
再来说说杨玄感为什么要造反---天赐的机会杨智积。隋炀帝从王爷到龙登九五，要的就是至高无上的皇权，他初期的表示确实比较出色，只不过随着政治成果的积累，隋炀帝开始了近乎疯狂的统治，导致民不聊生，恰逢隋炀帝第二次远征高丽，隋炀帝前方粮草不济，后方大本营空虚，那么好的天赐良机，那么该怎么做呢？是直接杀到京城洛阳改换门庭？看上去似乎可行，那就这么办，可是他想的与现实还是有差距的，他却败了。
杨玄感为什么会败？坏就坏在直接进攻京城洛阳了，可是他忽略了一点，隋炀帝的京城可不一个，长安是名义上的京城，洛阳是京城不假，只不过它还有一个称谓，那就是东都，而且在南方还有一个江都，更何况洛阳也并不是那么容易攻克的，即使攻克洛阳，只要隋炀帝还在，他就有号令其他臣子前来勤王，那时他该如何为自己正名？由此可见杨玄感选择的策略显然没有周密安排，他的谋士李密曾经给他献了上中下三条计策，可是这位仁兄却选择了最下策的方案，随便说下李密的上中两策，上策是切掉隋炀帝的粮草，到东北等着他挡住他的归路，中策是攻长安，取得关中要害，即使失败了，凭借地理优势固守一方杨智积。可惜历史就是历史，没有那么多的假如，如果等假设性问题存在，所以他只是第一位敲响隋炀帝丧钟的人而已。
相关资料：《隋书·列传第十七》 《隋书·卷七十·列传第三十五》 《旧唐书·列传第三》，图片来源于网络杨智积。
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