先说结论：杜月笙是极其爱慕孟小冬的孟小冬，自始至终；而孟小冬最初爱慕的人是梅兰芳，离开梅兰芳后，才跟了杜月笙。这个转变，肯定有感情的成分，但更多的是其他因素。
孟小冬是一代名伶，京剧大师余叔岩的关门弟子，专工老生，号称“冬皇”孟小冬。作为上海滩大亨，杜月笙不仅专程到北京听过孟小冬的戏，还邀请孟小冬到上海唱过戏。这时候，他应该就对孟小冬动了心，但是孟小冬没看上他。
那时的孟小冬心高气傲，不会轻易委身于一个黑帮大佬孟小冬。她喜欢的是情趣相投的同行——名旦梅兰芳。即使当时的梅兰芳已经结婚，但她还是选择嫁给了他。这算是嫁给了爱情吧。
杜月笙为人，和其他黑帮人物有本质不同孟小冬。他从来不强人所难，尤其是对于女人。孟小冬嫁给梅兰芳后，杜月笙只有一句话：以后有什么需要帮忙的，尽管言语。
一夫二妻的家庭孟小冬，必然矛盾丛生。最终，经过一轮又一轮热闹，梅兰芳必须做出抉择：留下一个妻子。
这时候，梅兰芳显示出了懦弱的一面。他在一众亲友的裹挟下，选择了与孟小冬离婚。
这件事，让孟小冬受伤极深。
处理离婚的事宜时，她想到了那个有力量的男人——杜月笙。杜月笙对她说过：以后有什么需要帮忙的，尽管言语。
在杜月笙的斡旋下，梅兰芳付给了孟小冬4万块生活费。从此，两人老死不相往来。
之后，孟小冬照常上台唱戏，只是从来不和梅兰芳同台。她每次到上海唱戏，杜月笙都是热情款待。因为杜月笙的四姨太姚玉兰是孟小冬的朋友，所以，还不时把孟小冬接到杜宅住一段时间。
如此数年。但孟小冬依然没有回应杜月笙。杜月笙依然没有强求，继续等待。一边等待，一边还是那句老话：有什么需要帮忙的，尽管言语。
那是上世纪的三、四十年代，正逢乱世。一个单身女子，又是抛头露面之人，无依无靠，她必然是想找个肩膀依靠的。
同时，杜月笙一直以来对她的情义，她也是心怀感激的。就这样，孟小冬终于跟了杜月笙。
但是，没有名分。直到杜月笙临死前一年，他俩才正式举行了婚礼。杜月笙这么做，完全是尊重了孟小冬的意思。
这两人之间有感情吗？肯定有。是爱情吗？应该只是很少的一部分吧。
孟小冬，梨园世家出身，是早年京剧优秀的女老生，人称“冬皇”。 她的绝世唱腔，她的真性情与好容颜，她与梅兰芳、杜月笙缠绵悱恻的动人爱情，注定让她为人瞩目。
孟小冬与梅兰芳之间的一段情成就剧坛佳偶。那时，最红的旦角是有“伶王”之称的梅兰芳，男扮女装。最红的生角是有“冬皇”之称的孟小冬，女扮男装。于是，有好事者大力促成他们合作演出，男女角色颠鸾倒凤，演来精彩而又富于罗曼蒂克，成为轰动剧坛的佳话。
孟小冬和梅兰芳结缘于舞台上的合作，两情相悦。只是，这时候的梅兰芳已有二位太太，王明华和福芝芳。孟小冬自是不愿意做小，她的父母也不愿意女儿没名没分。
梅兰芳得知后告诉中间人递话说自己早年过继给了他伯父，就相当于有两个户口，可以兼祧两房。王明华已是重病缠身，恐怕不久于人世，彼时实际上只有福芝芳一位太太，孟小冬过门也是要做太太的。
梅兰芳其人很自私，婚后不让孟小冬去唱戏，怕别人笑话他养不起老婆。
他们的感情出现拐点的第一件事是：一个年轻人爱慕孟小冬，不满梅兰芳金屋藏娇，想要找梅兰芳的麻烦，不料却误杀了梅兰芳的好友张汉举。福芝芳借此事大闹，觉得孟小冬是祸患，梅兰芳生性胆小怕事，渐渐对孟小冬冷淡。
第二件事是：梅兰芳母亲去世，孟小冬穿着素服去梅宅祭拜，可是福芝芳不让进，说她没有资格。梅兰芳只是淡淡一句，既然人都来了，就让她进去磕个头。福芝芳以腹中孩子要挟，就是不让孟小冬进去。
看着嫁了好几年都不曾进去过的梅宅，看着梅兰芳在关键时刻不能为她挺身相护，让她回去，孟小冬终于寒心而去，没想到自己痴爱一场，终究没名没分。
“你既无心我便休”，萧郎从此是路人！爱情不在了，至少还有尊严。
孟小冬决绝离去，并留下话“我今后要么不唱戏，再唱不会比你差；今后要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差！”
后来天津一家报纸刊登了一篇连载小说，影射了梅兰芳和孟小冬的关系，对孟小冬颇有微词，说孟小冬有敲诈之嫌。孟小冬做出回应，在天津的《大公报》发了一条《紧要启事》：
冬当时年岁幼稚，世故不熟，一切皆听介绍人主持。名定兼祧，尽人皆知。乃兰芳含糊其事，于祧母去世之日，不能实践前言，致名分顿失保障。虽经友人劝导，本人辩论，兰芳概置不理，足见毫无情义可言……是我负人？抑人负我？
差不多同一时期，阮玲玉因人言可畏自杀，孟小冬却把这启事连登三天，足见她当时有多愤慨，也可见她多有勇气。
孟小冬的第二段情缘是上海滩青帮大亨杜月笙。据说，杜月笙追求了孟小冬十年，后在在杜月笙的四太太姚玉兰的撮合下，孟小冬才和他一起。
杜月笙十分酷爱戏剧，是孟小冬的忠实戏迷，早就对孟小冬暗生情愫，以他当时的权势和行事作风，完全可以把孟小冬抢过来据为己有，可是他没有。
“他跺一跺脚，上海都要颤三颤”的杜月笙，对孟小冬的确付出了真情，他看起来生硬粗糙，却愿意像春雨一样慢慢地去温润孟小冬的心。
杜月笙爱她，懂她。孟小冬想师从余叔岩，杜月笙就从中帮忙撮合。孟小冬生病，他就千里寻来名医。孟小冬孤独无助，乱世里，杜月笙几度带她避难香港。
孟小冬也是一个女人，在那样的乱世里，有一个男人始终关注她的悲喜，牵挂她的安危，爱慕他，保护她，自然会有些心动的。
梅兰芳与孟小冬结婚后，不允许她唱戏。杜月笙却全力支持孟小冬的艺术事业。孟小冬一直想拜须生泰斗余叔岩为师，之前梅兰芳因为不想孟小冬经常出门，拒绝了。而今，杜月笙出资让孟小冬实现自己的心愿。孟小冬勤恳刻苦学习五年后，技艺精进。在杜月笙六十大寿的义演活动上，风头盖过了伶界大王梅兰芳。做到了当初撂下的狠话：“我今后要么不唱戏，再唱不会比你差。”
一生孤傲的孟小冬最终还是幸福的，她有了真正的归宿，她选了一个有情有义之人。杜月笙曾说过，男人要保护的是家中的父母，怀里的妻儿，还有脚下的土地。
孟小冬最爱的也许还是梅兰芳，但也是梅兰芳伤她至深。
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