1993年莱昂纳多奥斯卡影帝，莱昂纳多参加了《这个男孩的生活》的拍摄，在片中饰演一位受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年形象。他的演技首次受到公众和媒体的关注。同年，他还出演了《恋恋情深》中的一个弱智儿亚尼。片中的他不爱讲话，常常是眉头深锁，一副心事重重的样子。纯朴自然的表演，为初涉影坛的他赢得了1994年奥斯卡最佳期男配角奖的提名，而此时，他才19岁。

1996年，在现代激情版《罗密欧与朱丽叶》中，他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。在这部充满性暗示和暴力的旧瓶装新酒式的莎士比亚名剧中，他的表演被评论界称为具有“毁灭性”，融狂躁不安莱昂纳多奥斯卡影帝、反叛精神和多愁伤感于一体的“罗密欧”，使他成为好莱坞“最沉郁、最富伤害性、最深情的男明星”。全世界的少女都奉这个神经质的现代“罗密欧”为梦中情人。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影展最佳男主角奖。

以【飞行家】提名

没拿过 只有提名 2007:第7届摩洛哥马拉喀什电影节终身成就奖
2007:第79届奥斯卡金像奖以《血钻》获最佳男主角奖提名
2005:爆米花奖(一个完全由美国民众投票选出的奖项):凭借《飞行家》获得最佳男主角
2005:14届mtv电影奖:以《飞行家》获得最佳男主角奖
2005:加利福尼亚电影节:以《飞行家》获得终身成就奖
2005:圣巴巴拉电影节:以《飞行家》获得终身成就奖
2005:金球奖:以《飞行家》获得最佳男主角奖项
2005:法国艺术勋章:以《飞行家》获得骑士勋章