杜月笙是上海流氓三大亨中子女最多之人杜维翰，共有8子3女分别出自五位夫人。杜月笙非常重视子女教育问题，因而他的后人很多都成了各行各业的佼佼者，生活美满幸福。
长子维藩杜维藩小名林宝，是杜月笙和原配夫人沈月英领养的儿子，杜月笙十分喜欢这个养子，把他当成亲生儿子看待。不知是不是巧合，在杜维藩进入杜府后，杜月笙的事业做得风声水起，成为上海滩叱咤风云的流氓大亨之一。杜月笙家庭照：前排左起孟小冬杜维翰、杜月笙、姚玉兰；后排左起杜美娟、杜美如、杜美霞、杜维善
杜维藩曾在杜月笙出资创办的正始中学读书，校长陈群对学生的管理非常严格，要求学生必须剃光头，即使杜少爷也不能例外杜维翰。1936年，杜维藩16岁大婚时，为了在婚礼上保留体面，特意提前请假两个月，待头发长出来后才举办婚礼。后来杜维藩迁居台湾，担任台湾银行经济研究室主任。
次子维垣杜维翰、五子维翰和六子维宁二房夫人陈帼英育有三子，次子杜维垣在美国留学和定居，后在纽约联合国总部任职。五子杜维翰和六子杜维宁在上海娶妻生子，成家立业。杜维翰、杜维宁与各自妻子的结婚合照
据说二太太陈帼英当时准备迁居台湾，1950年不知什么原因在香港与杜月笙大吵一架，于是带着维翰和维宁回到上海安度晚年杜维翰。
三子维屏、四子维新三房夫人孙佩豪育有二子，她很早就带着两个孩子在英国读书。杜维屏回国后出任由杜月笙出资创办的中汇银行经理，1948年国民政府整顿金融期间，被蒋经国以“囤货炒股”抓了起来，判刑六个月。杜维屏
在杜月笙和朋友的极力斡旋下，最后以罚款替代服刑的方式获得释放。杜维屏后来在巴西开设股票公司，是一位优秀的投资顾问和股票经纪人。
四子杜维新在美国檀香山经商定居，生活富足。
七子维善、八子维嵩和长子美如、次女美霞四房夫人姚玉兰育有二子二女，也是最受杜月笙宠爱的夫人。七夕子杜维善在澳洲留学，在石油公司勘探处任职。八子杜维嵩尚未成人便不幸夭折。长女杜美如深受杜月笙喜爱，杜家大小姐的奢侈生活一直是当时老百姓闲聊时的谈资。杜月笙家人：前排中间姚玉兰，后排左起杜美霞、孟小冬、杜维善
杜美如后来嫁给空军飞行员蒯松茂，在台湾定居，生活美满。
次女杜美霞心宽体胖，丈夫是杜月笙好友金廷荪的儿子金元吉，婚后在家相夫教子，生活幸福。
三女美娟五房夫人孟小冬于1950年在香港与杜月笙结婚，她的养女孟俊朗成为杜月笙的三女杜美娟。后来嫁给美国派驻琉球的华裔外交官为妻，孟小冬当时极力反对这门婚事，母女二人因此断绝了关系。杜月笙与孟小冬
杜月笙的后人大都拥有不错的生活，这和他一向重视子女教育脱不了关系。杜月笙自幼父母双亡，一生只念过四个月的私塾，因此非常渴望子女成材，并提供优越的条件让他们出国深造，以弥补自己年幼失学的人生遗憾。
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上海滩大佬杜月笙去世后，其五位“如花美眷”结局怎样？（关注葛大小姐，天天历史故事！）进入1951年夏天，杜月笙已经病入膏肓，他自知时日不多，开始分配遗产，当年盛极一时，仆人就有95人的上海大亨杜月笙能分配的遗产只剩下11万美元了，这笔钱原本是10万元，他早年放到宋子文的弟弟宗子良那里代为投资，略有盈余，这11万元就是曾经挥土如金、钟鸣鼎食的杜月笙的全部遗产。
他的女儿杜美如回忆，父亲杜月笙如下分配：每个太太一万、长子一万，没有出嫁的女儿六千，出嫁的女儿四千。
分配完遗产后，杜月笙把所有事务交给得意门生陆京士处理，自己安心等死，1951年8月16日下午，63岁的杜月笙走完了人生旅程，骨灰葬在台湾，他葬在老家上海高桥的意愿最终没有实现。
杜月笙共有五个太太，树倒猢狲散，杜月笙死后，他的妻、子、女儿们各奔东西。
1、大太太沈月英沈月英是苏州人，父亲是个商人，年轻的沈月英温婉动人，让杜月笙神魂颠倒，最终在黄金荣的撮合下，杜月笙如愿娶到沈月英，婚后，二人感情很好，但是，女儿的夭折对沈月英打击非常大，从此精神萎靡，经常半夜哭泣，从此没有再生育，领养了一个儿子杜维藩，杜月笙对这个孩子倒是视若己出。
杜月笙忙于事业，后来又陆续娶了几房姨太太，受到冷落的沈月英空虚寂寞中无法排解只好寄情于鸦片，两个人的感情越来越淡，经常爆发激烈争吵，有传言沈月英的表哥插足二人的婚姻导致沈月英被杜月笙禁足，这一点没有证据，都是传说，但是，沈月英身体逐渐消瘦下去，最终于1946年在上海病逝，终年57岁。
前排右三陈帼英、右四孙佩豪
2、二太太陈帼英陈帼英是上海舞女界的一枝新秀，绰号“黑桃皇后”，由于家庭贫寒，还在上初中的陈帼英就经常去舞厅伴舞，来贴补家用，由于长相好、舞技棒，很快成为上海滩丽都舞厅的头牌，也吸引了杜月笙的注意。
这事儿被杜月笙的徒弟谢葆生知道后，就高薪把陈帼英挖到他自己的仙乐斯舞厅，在他的牵线搭桥下，杜月笙娶了15岁的陈帼英作为二房姨太太，陈帼英连续生了三个儿子，杜维恒、杜维瀚和杜维宁。
陈帼英个性很强，脾气火爆，看不惯杜月笙到处找女人，1949年，两人在香港大吵一架，本来打算去台湾定居的陈帼英带着儿子杜维瀚和杜维宁回到上海，在那场浩劫中受到冲击，最终生活困难，抑郁而终。
3、三太太孙佩豪孙佩豪是苏州人，筱桂荪的外甥女，长得亭亭玉立，16岁的时候就嫁给了杜月笙，生育了两个儿子杜维屏和杜维亲，但是他和杜月笙的四太太姚玉兰关系非常僵，于是就带着儿子和佣人到伦敦生活，杜月笙病重期间，孙佩豪前来送终，杜月笙的丧事刚结束，她就返回英国，后来，移居美国，1990年在美国病逝。
姚玉兰和孟小冬
4、四太太姚玉兰北京人姚玉兰和母亲小兰英、妹妹姚玉英都是京剧演员，姚玉兰在汉口演出时，与孟小冬一见如故，义结金兰。
后来姚玉兰和妹妹到上海演出，两个人都被杜月笙相中，一块跟了杜月笙，不就，妹妹病死了，姚玉兰就做了杜月笙的四太太。
姚玉兰生下了二男二女，分别是杜维善、杜维嵩、杜美如、杜美霞，杜月笙去世后，他带着杜月笙的骨灰，与子女们一起定居台湾，受到宋美龄和孔二小姐的照顾，儿子杜维嵩无法接受家庭变故带来的巨大落差，导致身心抑郁，最终在一次误会下自杀身亡，姚玉兰晚年却要承受丧子之痛。80年代，姚玉兰病逝于台湾。
5、五太太孟小冬孟小冬是杜月笙的夫人中名头最响亮的，她是著名的京剧演员，绰号“冬皇”，年轻时曾与梅兰芳有过一段刻骨铭心的爱情，两人分开后，受姚玉兰邀请到上海散心，被杜月笙追求，在姚玉兰的撮合下，孟小冬最终被杜月笙的苦苦追求所打动，两人开始同居。
杜月笙要迁往香港前，孟小冬说“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呢？”杜月笙立即和他补办婚礼，杜月笙由人搀扶着和孟小冬拜堂成亲，他让子女们叫孟小冬“妈咪”。孟小冬收养了一个女儿杜美娟。
杜月笙去世后，孟小冬一个人在香港独居，深居简出，专心传授弟子，1967年，孤苦伶仃的孟小冬最终迁居到台北定居，颐养天年，1977年，她因哮喘病去世，终年70岁。
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