其实王保保在扳回一局以前阿宝王二妮，他对徐达的认识经历了一个由轻视-认真对待-敬佩的过程，之所以最后能打赢徐达，一方面是由于徐达一时的轻敌冒进，另一方面是因为王保保找到了战胜徐达的方法。那王保保对战徐达是怎样由多次失败最后扳回一局，下面我们具体来分析一下。
王保保与徐达的第一次交锋至正二十七年十月，徐达和常遇春在朱元璋的派遣下，准备挥师北伐阿宝王二妮。朱元璋此次北伐的规划是先攻打攻占山东和河南，然后在攻取大都。
就在徐达和常遇春一路高歌猛进的时候阿宝王二妮，王保保的心思主要还在和他争权的李思齐身上，他只将防守任务交给他的弟弟脱因帖木儿。但是，王保保小瞧了徐达和常遇春的作战能力，所以前期在没有得到王保保重视的情况下，徐达和常遇春迅速攻占河南、山东，最后占据了大都，此时，王保保才意识到徐达和常遇春的可怕。
徐达和常遇春在攻占大都后，常遇春南下保定，而徐达则进攻山西，此时，王保保正率领十余万军队驻扎在山西、甘肃阿宝王二妮。此时，徐达前锋汤和在没有得到徐达同意后，擅自突进，攻克了泽州，结果正中了王保保的诡计，原来他趁汤和孤军深入，连夜集结大军在山西韩店偷袭汤和，汤和部惨败。
而此时阿宝王二妮，元顺帝也将兵权交给了王保保，王保保按照元顺帝的命令准备出居庸关，收复大都。但其实，王保保此时有自己的打算。原来他想如果徐达不去回援大都，他就趁机攻占大都。如果他去回援大都的话，他就设下圈套，将徐达一网打尽。
但是，徐达看出了王保保的诡计，他的选择既不是回援大都，也不是直接和他交战，而是攻打王保保的大本营太原。于是，就在王保保大军刚离开太原不久，徐达就军队就开始向太原挺进。但是，这个消息被王保保知道了，于是火速回救太原，在太原附近，两军相遇。
最后，形成的局面就是王保保的十万大军和徐达的五万大军对峙于太原城下。因为考虑到明朝的骑兵不如蒙古骑兵骁勇。所以此时已和徐达兵合一处的常遇春向徐达提出了自己的见解，由于我军步兵尚未到达，只目前这些兵力，正面强攻胜不了王保保，不如就在深夜偷袭敌营。
常遇春的这个建议很正确，而且运气不错的是太原守将豁鼻马正好投降，答应做内应，于是，十二月四日晚上，徐达军在豁鼻马的帮助下，突袭王保保大军，一举击败王保保，最后，王保保在这次与徐达的对战中，失败了。
王保保与徐达的第二次交锋于是，他开始暗中观察徐达，寻找第二次战胜他的机会。他又集结十余万大军，兵分两路，一路攻打兰州，而将主力隐藏在定西。在攻打兰州的过程中，他遭遇了兰州守将张温的全力打击，不得不让攻打兰州的元军后撤几十里。
而此时，朱元璋也看透了王保保的计划，于是，他让徐达从潼关出西安，直接去攻打定西，与王保保的主力决战，兰州暂时先缓一下。而李文忠则出居庸关攻击应昌。与此同时，为了迷惑王保保，他让金朝兴、汪兴祖进攻山西、河北地区，分散王保保的注意力。
很快，金朝兴、汪兴祖等人得胜的消息传来，王保保一时有些手忙脚乱。与此同时，徐达主力军也到达定西，王保保已无退路。徐达的军队到达定西后，却做出了一个很奇怪的动作，他们没有立即攻打王保保，而是先去修营寨等，原来徐达是打算慢慢消耗王保保。
更让王保保可气的是，徐达围住他们以后，将士兵分成三班倒，不断的骚扰王保保军队，这使得王保保军队不能好好休息，士气十分低落。王保保实在被逼急了，于是在当地人的带领下，率领一小队人马，找到一条隐蔽的小路，偷袭了明军，明军小小的失败了一次，王保保本想着这下明军应该会消停一点，但他错了，明军还是经常来骚扰他。这下他没辙了。
明军其实这样时长骚扰王保保，是有目的的，就是要让元军人困马乏，得不到充足的休息，他们好一网打尽。这一天，明军突然停止了对元军的骚扰，元军在也撑不住，开始休息，即便感觉这突如其来的安静很诡异，但他们也顾不了那么多了。
果然，就在元军纷纷休息时，徐达集结军队，开始做最后的准备。徐达为了做好表率作用，将自己的军队放在最前面，士兵们看到他的帅旗，勇气倍增。于是，就在元军休息后，趁着他们熟睡之时，徐达以中央突击战术，偷袭元军中军。因为元军经过前几天明军的连番折腾，早已困的不行，于是，在徐达的快速突击下，元军再一次被明军击败，王保保逃跑。
王保保与徐达的第三次交锋王保保不甘心，他继续积蓄力量，等待机会。两年后，元军再次占领了西北广大地区，朱元璋于是再一次做出了应对策略，他召集十五万大军，兵分三路。徐达为中路，进攻和林，引出王保保和他决战。李文忠为右路，是从居庸关靠近和林，然后斩断元军后路，与徐达合击元军，冯胜为西路，出击甘肃，其实就是徐达主攻，李文忠助攻，冯胜佯攻。
于是，洪武五年二月，徐达率领中军进入山西境内，此时，蓝玉担任先锋，他率领的骑兵在野马川碰到了王保保的军队，于是，蓝玉奋勇杀敌，击败了王保保。后来，又在土剌河再次击败王保保，王保保于是向北逃去。
其实，这两次的失败是王保保故意的，因为之前他已经得到了明军出征的消息，所以，他在仔细考虑过后，决定不在和徐达的明军正面作战，而采用伏击的方式战胜他。于是，他就在岭北设下圈套，不断以小股部队与明军接触，故意战败，诱敌深入，虽然蓝玉的先锋部队没有孤军深入，但徐达大军到来时，徐达却暂时被眼前的胜利冲昏了头脑，他率军进入了王保保的圈套。
让徐达没有想到的是，他这次的这个决定做错了。王保保突然出现在了岭北，这让徐达很开心，于是，他立刻率领军队追击，结果，当他进入岭北山区后，元军的另一支军队何宗哲的元军突然出现，偷袭了明军，因为明军完全没有提防，所以这次战役，明军大败，而王保保此时和何宗哲兵合一处，与明军开始了最后的战斗。
好在徐达冷静的观察了战场形势，及时稳定了局势，迅速将军队撤出，并修建了堡垒，这才挽回了一部分损失。这一次，王保保与徐达的战斗中，他终于扳回了一局。
这次王保保能战胜徐达，主要原因在于他对徐达态度的转变，由最开始的对徐达的轻视到后来的重视，王保保认识到了他与徐达的差距，他认为他的军事才能比不过徐达，所以要想战胜徐达，不能直接和他硬碰硬，而是要采用伏击的方式，他最后也做到了一次，而也就是这次，徐达因被一时的胜利冲昏了头脑，才率军冒进，结果最后被王保保击败了。
写在最后王保保的实力其实很强劲，就连朱元璋都十分钦佩他。
“高帝谓天下一家，尚有三事未了。一、少传国玺；二、王保保未擒；三、元太子无音问。”
王保保在朱元璋心中，比元太子都重要，足以见得王保保这位元将的厉害之处。
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