孟小冬和梅兰芳1925年8月23日，是北京一家公司总裁冯恕母亲的八十大寿，他打算为母亲举办一场盛大的堂会孟小冬。本来是请梅兰芳和余叔岩（孟小冬跟随他学习五年）合演《四郎探母》。
不料，余叔岩因患病无法出演。于是他们就找来了孟小冬顶替。这一顶替，一段荡气回肠的爱情故事就这样出来了。
第二天一大早，孟小冬跟着师傅仇月祥来到冯宅，这是孟小冬和梅兰芳第一次见面。为了确保8月23日当天顺利演出，梅兰芳和孟小冬多次上台排演《四郎探母》。
后来，果然大获成功。
此后，梅兰芳总找孟小冬合演《四郎探母》，一来二去，演着演着，感情就演出来了。
梅兰芳有两任夫人。
原配夫人叫王明华，勤俭持家，精明能干，常随梅兰芳演出，帮他化妆搭配衣服，甚至为了更好地陪伴丈夫演出，在为梅兰芳生了一双儿女之后，就做了节育手术。
人有旦夕祸福，麻疹使两个孩子夭折。由于梅兰芳是兼祧两房的独子，为了梅家的香火，于是同意让梅兰芳再取一个女人进门，就是福芝芳。
进门的福芝芳，肚子也争气，在与梅兰芳结婚的十四年里生了九个孩子，五男四女，尽管只有四人长大成人，对于梅家而言，却是足够了。于是，梅家的财政大权全部落在福芝芳手上，她对丈夫梅兰芳管得很严，不让他见梅党的人。后来，冯六爷从福芝芳手里夺过财政大权，因为他是银行总裁，理财自然有一手。而此时，原配夫人王明华已重病在身，自然无法与她争夺什么。
当台下的梅党看出两人眼中的暧昧之意时，就有了撮合的念头。
经过梅兰芳和冯六爷的同意后，齐如山和李释戟作为媒人，便上门向孟小冬提亲。
孟小冬自然是开心至极，毕竟对方是梅兰芳大师，怎么可能没有感觉呢。
不过，孟鸿群（孟小冬的父亲）有些疑问，毕竟梅兰芳已有两房夫人，孟小冬这样嫁过去算什么？齐如山向老爷子解释了一番，因为梅兰芳兼祧两房的独子，并暗示嫁过去后，两头一样大。孟鸿群这才放心。
就这样，1927年正月十四，冯六爷公馆内，冯六爷做证婚人，梅兰芳和孟小冬喜结良缘。
这一年，孟小冬20岁，梅兰芳32岁。
婚后的生活，平静而甜蜜，孟小冬不再出来唱戏，开始练字读书。每每梅兰芳外出公演回来后，总会陪伴孟小冬，幸福而美好。
直到一个叫李志刚的狂热粉丝，在东西九条冯宅杀人后，才打破了所有的平静。
李志刚的本意是绑架梅兰芳，差那么一点点梅兰芳就遭殃了。
这件事传出来后，也不知怎么的，梅兰芳开始逐渐疏远孟小冬，也不再去孟小冬那里，只想等风头过去再说。
且说孟小冬，本来梅兰芳就经常会外出公演，陪伴她的日子就不多，近来却越发少了。她开始胡思乱想，后来又发生一件事，使得他们开始渐行渐远。
1929年，梅兰芳受邀赴美演出，可携带女眷。之前的出行，都是原配夫人王明华随行，可这时王明华已经去世。梅兰芳就在福芝芳和孟小冬之间徘徊不定。
谁料，福芝芳用打胎来威胁梅兰芳，逼迫梅兰芳带她出行。他觉得，倘若带福芝芳出行，孟小冬不开心，带孟小冬出行，福芝芳不开心，于是，就打消了携眷前往的念头。
但孟小冬要求梅兰芳一定要带她出国。梅兰芳没同意，她一气之下就回了娘家。梅兰芳也不理会，就带福芝芳出国。
等梅兰芳赴美回来，伯母去世了。
他痛彻心扉，因为从小就是伯母带大的，和生母没有什么区别，原想尽孝，世事无常，子欲养而亲不待。
梅伯母的葬礼上，前来吊唁的人不计其数，孟小冬自然也去了，毕竟作为梅家的一份子，老人去世，磕头守孝的礼节还是要遵守的。
没想到，被福芝芳拦在门口，不让其进去。
甚至，当初前来说媒的齐如山也劝她，还是别进去了。
一个两个不让进，孟小冬偏要进。
这时就要看男人梅兰芳的态度了。
梅兰芳和福芝芳说，让她进门磕头算了，福芝芳再次拿身孕要挟。而孩子是梅兰芳的软肋，无奈，梅兰芳只好让孟小冬回去。
这是他们感情破裂的导火索。之前发生的一些口角，顶多算夫妻之间正常的吵闹而已。
而此时牵扯到名分的事情，梅兰芳还是只让孟小冬忍耐。以孟小冬倔强的个性，自然不肯忍耐。于是，她前往天津亲戚家中，整日诵经念佛。后来，梅兰芳在安葬好梅伯母后，追到天津，在家人的劝说下，他们和好如初。
破镜毕竟不能重圆。
1931年，还是敌不过种种原因，最终分手。
据说有这样两种原因，都是猜测。
一种是为了梅兰芳的家庭问题，梅兰芳最终还是在孟、福之间选择了福。只因福芝芳贤良淑德，可以服侍人，孟小冬心高气傲，需人服侍。为了梅兰芳的幸福，就选择了福芝芳。
另一种是孟小冬得了妇女病，也就是今天的不孕不育，本想凭借母凭子贵，谁料无法生育，这也导致了他们婚姻的破裂。
孟小冬和杜月笙为了彻底结束这段感情，孟小冬去上海找结拜姐妹姚玉兰。此时，姚玉兰已嫁给杜月笙，是杜月笙的四姨太。于是，姚玉兰请杜月笙出面结束这段婚姻。
看在杜月笙的面子上，梅兰芳答应拿出四万大洋作为离婚补偿，搁现在至少四十万人民币。由于梅兰芳暂时拿不出，杜月笙先行垫补，为了还上这笔钱，梅兰芳还卖掉啦无量大人胡同梅式花园。四年多的感情，就这样落幕。
此后，梅兰芳和孟小冬再无任何联系，即使后来再见面，也再无当初之感。作为孟小冬第一个男人，就这样彻底退出她的世界。
1937年5月1日，上海黄金大戏院开幕，剪彩的人分别是孟小冬、陆素娟、章遏云。
孟小冬又怎么会在其中呢？
这还得说到她的好姐妹，姚玉兰。
而姚玉兰之所以会邀请孟小冬，主要是因为她知道杜月笙喜欢孟小冬多年，而这家戏院正是杜月笙开的，投其所好。
自然，姚玉兰也会得宠。
孟小冬剪彩完毕，下榻的地方就是杜家，姚玉兰并借机撮合杜月笙和孟小冬。在好姐妹的撮合下，孟小冬怎么会不答应呢？
而孟小冬答应的还有一个原因就是，杜月笙对她是真的很好。
就这样，一次上海之行，孟小冬成了杜月笙的五姨太。最开心的当属姚玉兰了，一方面看到好姐妹终于安定下来，不用漂泊；另一方面，孟小冬的加入，壮大她在杜家的势力，不再受到二姨太和三姨太的排挤。
两次爱情，孟小冬其实都被别人下了套，偏偏她钻得如此甘之如饴。
杜月笙其实对孟小冬是真的好，一个黑帮老大，竟然对一个女人如此深情。
当日寇占领上海时，杜月笙得知孟小冬在上海，立即写信让她前来香港，只因他在香港，既可以照顾她，又可以保她平安。
战乱时，平安是福。
后来，孟小冬拜余叔岩为师，学艺五年，在经济上，也是受杜月笙资助。因为她要全心全意学习，不得已停止公演，经济上是有压力的。虽然在师傅余叔岩的同意下，每隔两三个月出演两三场，可对于孟家而言却是杯水车薪。是杜月笙解决了她的后顾之忧，让她成为余叔岩的关门弟子。
孟小冬最后一次公演，是1957年8月30日杜月笙六十大寿的生日堂会。为了这次公演，孟小冬前前后后准备了三个月，因为这次还是公益演出，会把所得善款全部用来赈灾。
梅兰芳也来了。
在杜月笙的安排下，孟小冬和梅兰芳并没有见面。杜月笙是个聪明人，他知道孟小冬不想见梅兰芳。于是，他安排梅兰芳唱前八天，孟小冬唱后两天。
十天的义演，筹得二十多亿，还有寿礼额外的三十多亿。放在现在，都是一笔巨款，更何况当时。据说，当时孟小冬义演，万人空巷，连黄牛票都买不到，人山人海。
大家都想看看，五年的学艺，孟小冬是否比之前更出色了。
孟小冬果然不负众望，何止是出色啊，简直就是青出于蓝而胜于蓝。在杜月笙的鼓励下，孟小冬上台谢幕。大家方才离去。
1949年，上海解放前一个月，孟小冬随杜月笙一家人赴港，入住杜公馆。
1950年，到港不到一年，杜月笙听到风声，如果不与台湾方面合作，蒋介石可是会翻脸无情，到时候，会是怎样的局面，他心里有数，就是死嘛。可是如果和台湾合作，有天回到大陆，死路一条的也是他。为了打破这个局面，杜月笙决定离开香港，出国。
出国前夕，孟小冬冷不丁问了杜月笙一句话：我跟着去，算使唤丫头呢？还是算女朋友呢？
话一出口，杜月笙怎会不明白，她有多介意这件事，又怎会不知道，“兼祧两房”带给她的伤害。为此杜月笙不顾家人的反对，和孟小冬举行了婚礼。命人定了九百港币一桌，整整十桌的喜宴。还让自己的孩子，给她行跪拜礼，让他们以后都称呼她为“妈咪”。
这一年，孟小冬42岁，杜月笙63岁。
好景不长，一年后，杜月笙去世。
这世上唯一给她安全感，知她，懂她，爱她的人，就这样离去，没有留下只言片语，只给了孟小冬两万美元的遗产。就连去世，他也安排好，这一次的结婚，只不过是为了把她纳入自己的羽翼，可以护她周全，即使是一笔钱财，也足够了。
谁说，黑帮老大不深情！
他们深情起来，任何人都赶不上。
杜月笙去世后，孟小冬收了赵培鑫、钱培荣以及严许颂辉等徒弟，平时很少出门，偶有张大千前来做客。据说，孟小冬在世上的最后一次私人唱，就给了张大千。
后来，张大千曾画了一幅荷花图送给她，大概有赞其高洁之意吧。
香港的平静授徒生活，因为一通电话打破了。
原来是远在台湾的姚玉兰来电。
当年，姚玉兰把杜月笙的灵柩送往台湾，也就在台湾安定下来，没有再与孟小冬联系。
在姚玉兰的帮助下，孟小冬前往台湾，度过了最后的十年。
可惜的是，这十年里，她遭受病痛折磨，虽有姚玉兰的照顾，还是无法照顾好自己。
1977年5月26日，孟小冬离世，享年七十岁。张大千题“杜母孟太夫人墓”，终如愿以偿。
其实，孟小冬是个很单纯的女子，只要给她一个名分，给她一份安全感，就足够了。事事以她为先，照顾她，爱她，知她，懂她，就足够了。这样一份纯粹的爱，既然梅兰芳不肯给，那么，杜月笙给，就足够了。
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