杜月笙不是不愿意去台湾，只是经过权衡利弊后，暂时不去孙立人事件。
但是孙立人事件，台湾终究还是要去的。
1949年蒋将去台之时，曾经邀请过黄金荣和杜月笙一起去台湾，但是黄、杜两人拒绝了孙立人事件。
蒋志清处在人生低谷的时候，在上海滩瞎混，炒股输了个精光，又欠了一屁股债，被讨债的人追的抱头鼠窜，最后没有办法，竟然想到了一个办法——拜黄金荣为“老头子”，让黄金荣为他出面摆平债务。
黄麻皮收了蒋的门生贴，帮他解决了债务，对蒋有恩，可是却也没有跟着蒋去台湾。
黄金荣虽然老了，可是心里也门清，他一个黑帮大佬去了台湾，即便老蒋能够容他，可是他还能打的出自己的一片天？不过，他是蒋的黑历史，他不得不担心蒋会不会让他好过。
更何况，当时他已经81岁了，哪里经得起折腾？可别一番折腾后死在了海上，反不如老死上海。
所以，黄金荣没有去台湾。
那么，杜月笙又是出于怎样的考虑才没有接受蒋的邀请去台湾呢？
杜月笙在1937年时不仅没有像张啸林一样投靠日本人，反而冒着生命危险冲破日本人的阻挠，离开了上海，去了香港。
他去香港后，干了什么？拼命砸钱支持中国的抗战事业！为此，他几乎倾尽了家资！
可是，他从没有后悔过，也没有心疼过自己的钱。
即便是后来去了重庆，他也仍然没有忘了继续出力，他虽然想着在重庆打造一个商业帝国，可是却又砸了无数的钱为蒋从敌占区购买物资，也让自己的“门下走狗”在上海破坏日本人对占领区的统治。
杜月笙从1927年开始，已经投靠了蒋，为蒋立功颇多，按理说在1949年应该会跟着去台湾，可他偏偏没去。
杜月笙很清楚老蒋一直对他看不上眼，只有用到他的时候才会想起他，他每次立功，蒋给他的也始终只是虚职，完全没有要重用他的意思。这也是杜月笙后来将自己比喻成“夜壶”的原因，用的时候才会拿出来，用完了就会被藏到床底下。
如果当时杜月笙在国府的靠山——戴笠还在的话，他肯定会去台湾，可是戴笠却死了。
杜月笙善于识人，也舍得投资，所以在看到有胆有魄又有头脑的“小瘪三”戴笠后，他便眼前一亮，然后给予了这个“小瘪三”一定的友谊，对戴进行了投资。
这不，戴笠果然没有辜负他的期望，先是考入了黄埔，后来又成了蒋的心腹，权势日隆，戴也因此成了杜在国府中的后台。
两人可谓是相辅相成，戴缺钱缺人，杜便给钱给人。
杜月笙正是想通过戴笠这座“桥梁”，由江湖而入庙堂。
但是，在1946年3月17日这一天，却发生了一件事——戴机撞岱山，雨农死雨中！
戴笠一死，维系杜月笙和蒋之间的桥梁瞬间崩塌，杜再想步入庙堂，步入政界，便成了一件不可能的事。
这是杜月笙没有去台湾的一个不可忽略的原因。
此外，杜月笙选择去香港，是因为香港处于两党的中间地带，又不是两党的管辖范围，更利于观望局势，可进可退。
杜月笙投靠蒋，干了不少损害我党利益的事，所以他肯定不敢留在上海。同时，杜月笙虽然投靠了蒋，可是也曾干过违背蒋意志的事，戴笠一死，没有人能够庇护他。
这也是他没有去台湾，而是去了香港的一个原因。
不过，杜月笙在临终前却专门嘱托家人朋友，特别是陆京士，让他们在自己死后，将自己安葬到台湾，这说明什么？
活着的杜月笙不是不愿意去台湾，他想去，但是因为他害怕自己去了台湾，不仅不会得到蒋的重用，反而可能会继续充当“夜壶”的作用。
他愿意当夜壶吗？显然不愿意，所以没去。
可是，一个死去的杜月笙显然便不会有这个担忧了，蒋也不会为难一个死人，所以他才会在临死前让家人将自己葬到台湾去。
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