李密率领的瓦岗军被王世充打败后，走投无路，决计投奔唐朝李密主持人。早在李渊太原起兵反隋时，曾写信给李密，称他为兄，还推他为反隋义军的盟主。李密以为自己率领瓦岗军长期和宇文化及、王世充作战，使李渊无东顾之忧，才得以轻松入关，占领长安，对于唐朝的建立自己是有很大功 劳的，李渊一定不会亏待自己，因而李密决定率部下前往长安投奔唐朝。
李密原以为李渊一定会拜他为宰相，但是到了长安后，唐高祖虽然对他很客气，却只给了他光禄卿的官职，虽然位列九卿之一，但却属于事务性的官职，没有多大权力李密主持人。最让李密没有面子的是，每当重大的朝会仪式，作为光禄卿的他还要主持廊下食，给百官供给食物。这使李密感到极大的耻辱，所以他很后悔投唐，等待机会东山再起。
武德元年(618)十一月李密主持人，唐高祖决定派李密出关招降他的旧部，李密以为机会来了，决定乘机重新起事。对于李渊的这个决定，唐朝很多官员反对，他们担心李密会重新拉起自己的势力，极力劝止李渊，不要放走李密 。于是李渊又改变了主意，命已经出发的李密返回长安。李密半路接到命令，以为唐高祖已经开始怀疑自己了，便决意叛唐。
他打算先攻下桃林 (今河南灵宝)，然后收编那里以前自己的部队，补充粮饷，再北渡黄河前往黎阳。他的旧将徐世勣仍驻守在那里，有很大的势力，他只要到了黎阳 就可以再次独树一帜，争夺天下了。十二月，李密设计攻下桃林县。在熊耳山南山道的进军途中，李密遇到唐将盛彦师的伏击，李密被杀死。
隋末大乱，英雄辈出，这是南北朝时代世家大族的最后一次大表演！在周灭齐、隋代周和隋灭陈过程中，所积累的南北豪族们的利益纠纷和国仇家恨，在隋末的大混乱中总体爆发。以李密为首的瓦岗军声势浩大，这是消耗隋朝军事力量的主要起义军势力，连兵百万，血战中原，强盛的隋朝终于谢幕，然而，李密并没有最终夺取天下，个中原因值得深思！
1、李密起兵早，独受隋朝正规军的围剿，后来成为众矢之的。隋末，各地起义军风起云涌，虽然还没有凝聚成较大的势力，但数量极多，剿不胜剿，隋炀帝心灰意冷，躲避在扬州。李密取得瓦岗军的领导权以后，瓦岗军迅速崛起，成为最大的起义军势力，此时的大隋真正大势已去。李密的队伍庞大，竟有百万之众，瓦岗军围攻隋东都洛阳，洛阳是隋朝的东都，军事力量十分强大，李密顿兵于坚城之下，屡攻不克。此时，李密独受隋朝劲旅，其他的势力却在边缘各自发展。
江都政变，隋炀帝被杀，宇文化及率领着隋炀帝的禁卫军向中原进发，此时李密腹背受敌，洛阳没有攻克，背后又有宇文化及。但是李密掉转枪头，一举打垮了宇文化及！回过头来再次围攻洛阳，此时洛阳已经被权臣王世充控制，李密与王世充的对抗中，最终落败，只身逃往关中，投奔李渊。
2、山东豪杰派系众多，内耗大，无法实践正确的战略规划。李密在起兵之初，就已经有了正确的战略主张，就是越过洛阳直接攻打长安，占据长安，占据有利形势，再回过头来攻打洛阳，进而一统天下。但是，李密当时完全没有办法实现这个伟大而正确的主张，瓦岗军大多数是山东人，他们只知道洛阳的繁华与富庶，对千里之外的寒俭的长安并不看重，如果李密强行调兵去长安，恐怕立刻会众叛亲离！无奈，英雄只得屈于现实，率兵死死地围攻洛阳。
由于李密队伍的迅速扩大，前来投奔的人才各不统属，又相互之间派系斗争，使得李密无法凝聚出强大的战力。
3、李密的个人素质。李密虽然带领的是瓦岗农民起义军，然而李密可不是农民出身，他是根正苗红的贵族世家，曾祖父是西魏的开国功臣，八柱国之一的李弼，在关陇集团中有着十分重要的地位，与李渊的祖父李虎齐名，地位高于隋文帝的父亲杨忠。可以看出，李密家族在西魏、北周和隋三朝，都有着举足轻重的作用，李密因先祖的功勋，在隋代阴封的爵位是蒲山郡公。
当李密在洛阳围攻战中，起于太原的李渊父子也起兵了，这时，李密与李渊之间是有交往的，李渊卑辞恭维李密，声称自己年老无志，只是不满隋炀帝的政策，希望能恢复隋文帝的时代制度，最终自己希望李密能主持天下大事，将衷心拥戴李密重整河山。李渊这样的表演，让李密飘飘然，从战略上忽略了李渊，李密竟然将李渊的书信公开给手下看，志得意满，可见一斑。
由于李密自身出身高贵、实力强大、盲目自大，导致战略误判，这些都是李密自身政治素质不足的体现，也最后失去了机会。
4、关陇集团不支持。前文所述，李密出身与关陇集团的高层核心，但必须说明的是，李密的曾祖李弼去世比较早，那时候还是宇文泰执政时期，加上李密的祖、父都无太大的功勋与影响力，所以李密虽然出身高贵，但是家族在周隋两朝是被边缘化的。不像李渊的祖父，虽然也早死，李渊父亲也早死，但是李渊的姨母是隋文帝的皇后，李渊在隋代那是皇室至亲。李渊在隋代为官多年，可以以自己的家族身份充分的结交关陇豪族，是关陇集团的核心成员。
李密就不一样了，他出身关陇，但一直被边缘化，后来又率领着关东豪杰打天下，这样关陇集团大大的怀疑李密的政治站队，因此关陇集团们选择支持政治上更保险的李渊。
综上所述，在隋末的大起义中，各种势力都进行了相应的表演，也发出各自的诉求。李密的失败，是多方面的原因，有主观的错误和误判，但更为重要的是“形势使然”。在天下大形势面前，任何奇谋妙计都显得无奈。虽然李密失败了，但他是消耗了隋朝主要的军事力量，是隋末动乱中的关键人物，不失为一代枭雄！
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