作为当时上海滩与黄金荣吴绍澍、张啸林并列的三大巨头之一，杜月笙的一生可谓是充满了传奇。作为近代史上颇有影响力的人物，他这一生亦正亦邪，而人们对他的争议也从未停止！
在十五六岁的年纪，他独自来到上海滩闯荡，和很多人一样，他堕落过吴绍澍、疯狂过，吃喝p赌样样俱全。表面看来，他就是一个小瘪三，他甚至一度以为他的一生就这样过下去了！
然而，这其实是他隐藏自己的一种手段，纵观历史，但凡有大成就的人，都会有一段蛰伏期吴绍澍。这一段过程就是一个自我锤炼、自我吐脏的过程，等待大风来临的过程。因为只有经过生活锤炼和磨炼的人，才会懂得更加珍惜机会、抓住机会，而杜月笙正是这样一个人。
这不，随着生活经验的积累，命运之神终于垂青了他。而引他上道的人，也正是一个毫不起眼的小瘪三，此人名叫黄振忆，江湖绰号“饭桶阿三”，可以说是杜月笙成名路上的引路人。
当得知大病初愈的的杜月笙依靠烂赌艰难度日时，他看不下去了，找到了杜月笙，这可以说是他这辈子做的最正确的一件事了，而杜月笙后来的成就也确实没有辱没他的眼光。
他对杜月笙说：“月笙啊，你要在这么下去能不能生活下去都是个问题，假如你有上进心，我可以给你介绍一个人，你到他的麾下去，完全可以有大发展。”此时的杜月笙对饭桶阿三的话不以为然，懒洋洋问道：“你要把我推荐给谁啊！”
饭桶阿三突然压低声音神秘地说道：“八仙桥胡同里，黄金荣公馆”。听到黄金荣三个字，杜月笙原本萎靡不振的身体一下子活跃了起来，双眼透出了明亮的光芒。
黄金荣是什么人？那是坐在云端的人物，身为上海滩的头号大亨，法租界巡捕房的总探长，在上海可谓是一手遮天，自己若能得到他的青睐，那这一辈子可谓是真的值了。当然，光靠人介绍还不够，而他之所以以后有那么大的成就，也与他的八面玲珑是分不开的。
很快，黄振忆带领他来到了黄公馆，当杜月笙第一次踏进了黄公馆的门时，他便被眼前的景象震撼了，他第一次见识到了什么是真正的江湖场面，与他以前的见识相比，他之前所见到的都是渣渣。
在他平复了内心的波澜之后，他跟着黄振忆步入了黄金公馆的核心区，他见到了正在打麻将的黄金荣。黄振忆大声地对黄金荣说：“这是我要给你介绍的人。”
黄金荣放下手中的麻将，抬头看了杜月笙两眼，和颜悦色地问道：“你叫什么名字？”面对问话，杜月笙镇定自若地答道：“我叫杜月笙。”听到杜月笙的名字，黄金荣疑惑地说道：“真是奇怪，怎么来帮我的怎么个个都叫什么生？”有徐福生、顾掌生、马祥生！
感慨完之后，黄金荣对杜月笙说：“你去找马祥生吧，以后你就跟他一道住了。”从此以后，杜月笙彻底入到黄金荣门下，直到发展成为与黄金荣并列的上海滩大亨。
在进入黄公馆之后，杜月笙一改之前各种恶习，就像变了一个人似的，守规矩，懂分寸，眼观四方，耳听八方！时刻留意着黄公馆的风吹草动，由此也培养了他八面玲珑的本领。而且，他还懂得审时度势，什么时候该做什么是，他都拿捏的恰到好处，由此，也就获得了黄金荣的重视，在他手底下越干越大，成为名噪一时的人物。
纵观杜月笙的一生，他之所以能够从一个小混混变成上海滩的大佬。因为他懂得抓住机会，在机会来临时，他能够毫不犹豫的全力以赴，力求将事情做到尽善尽美。而机会往往就是就给这种有准备的人！
不管是面对世界，还是面对自身，很多时候人总会陷入一个困境，文雅的说法叫“不识庐山真面目，只缘身在此山中”，通俗的说法叫不懂自知之明。
说到杜月笙最丢脸的事，大概要属这一件，抗战胜利后，他觉得自己应该当上海市长，结果被老蒋狠狠地打了一通脸。
杜月笙那句著名的牢骚，就是脸被打肿后发出的——阿拉就是老蒋的一支夜壶，用得着的时候拿出来用一下，用完了便一脚踢进床底，嫌脏嫌臭。
抗战胜利前夕，杜月笙曾对自己重回上海后的局面做过一番精心的谋划和憧憬，不说昔日在上海滩江湖权势如何如日中天，单说在抗战期间的种种努力和贡献，从筹集物资，到锄奸杀贼，再到协同戴笠组建“忠义救国军”，他认为自己当上海市长当是实至名归。
然而，就在他刚踏上从杭州回上海的火车没多久，老蒋对他的打脸行动便开始了。戴笠派人给他捎来了一封密信。戴笠在信中说，老蒋已经任命钱大钧为上海市长，吴绍澍为副市长。
尤其是副市长的人选，居然还是自己的门生，吴绍澍何德何能，居然能后来居上？
面对这样的现实，杜月笙面如土灰，他没有想到，自己为上海做了那么多事，到头来却是为他人作嫁衣。
心里当然憋屈，当然不服气。
较友好的打脸，往往为的是把人打清醒，这是治病救人，因此打完之后打人者往往会送上一些安慰；完全不友好的打脸就不同了，这种情况下打人者往往会接连猛打，非把对方打回原形不可。
很不幸，杜月笙遭遇的便是第二种。
继戴笠的密信后，杜月笙乘坐的火车刚到梅陇镇，另一个坏消息接踵而来。一名门徒气喘吁吁地跑来见杜月笙，然后说出了这么一个坏消息：上海市政府已经下令取消了原为欢迎杜月笙的仪式，解散了欢迎的人群，同时拆除了欢迎他的鲜花牌楼。
不止如此，在杜月笙火车计划停靠的上海北站，副市长吴绍澍还派人张贴散发了大量传单，传单上的大字尤为醒目：“打倒恶势力！”“杜月笙是恶势力的代表！”“打倒杜月笙！”
这套打脸动作可谓是把杜月笙打了个颜面扫地，根本无法再在上海北站下车了。
原先的江湖英雄如今竟如同过街老鼠一般，杜月笙只好灰溜溜地从上海西站下车，然后直接躲进汽车，不声不响地回他的公馆。
杜月笙想不明白，明明他是抗日的功臣，为何老蒋要如此不仁不义，翻脸不认人？
其实很简单，此一时彼一时，出来混迟早是要还的。
有些黑色的原罪是无法做到一笔勾销的。
越是你春风得意的时候，越是要找你算账的时候。
这是政治，也是人心。
事后看，或者让局外人来看，明白这一切并不困难；但局内人盯着眼前，被一层其实很薄的窗户纸隔着，自然很难看清，更难以想明白。
所以杜月笙还想利用自己的江湖势力去抗争。
表面上看，杜月笙一度有扳回局面的趋势，欺师灭祖的吴绍澍被他借助戴笠的势力给收拾了，借着昔日的江湖势力抢了不少敌资，捞了不少油水，恒社也有模有样地重整起来了——
然而，接下来的现实却是越折腾，到后来越被打脸。
首先，杜月笙很快遭遇了“打狗不看主人”，他身边的头号红人，杜公馆大管家万墨林以“囤积居奇，哄抬米价”的罪名被抓了。
在江湖人看来，这是杜月笙吃瘪，被打脸的又一显著信号。
其次，杜月笙很想以拿下上海国会参议长的方式来找回自己受损的颜面，弥补未能当上上海市长的缺憾，结果再次遭遇老蒋打脸式否定，老蒋放出话来，上海国会参议长必须由潘公展担任。
无奈，杜月笙只好在高票当选的情况下，当众违心地上演一出主动让贤。
此举表面上看似能挽回一些颜面，其实是更窝火的当众丢脸。
即便如此，杜月笙被打脸的“悲惨”遭遇并没有到此结束。
不久，到上海打虎的小蒋又狠狠地给杜月笙送上了一记响亮的耳光。
小蒋把杜月笙的儿子杜维屏抓了。
虽说杜月笙随后以狗咬狗的方式捞出了自己的儿子，但明眼人都知道，杜月笙称霸上海滩的时代彻底结束了。
昔日的上海滩黑道皇帝成了一个让人憎恶的夜壶，只能被塞进床底。
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