如果曹操攻取荆州时刘表还活着，他肯定会抵抗一番，如果不行才会投降刘表怎么死的。确实，刘表并非一个雄才大略的领导人。刘表野心不大，在官渡之战时他既不帮助曹操也不帮助袁绍，心安理得偏安一隅，错失了争夺天下的良机。刘表用人也不大气，刘备投奔到荆州以后。刘表虽然要利用刘备来对付曹操，但是又不敢放手任用刘备，反而加以猜忌。
刘备奔表，表厚待之，然不能用……使屯新野，荆州豪杰归先主者日益多，表疑其心，阴御之刘表怎么死的。应该说刘表和曹操、刘备等枭雄比起来差距是很大。但是要是认为刘表一无是处，面对曹操会不战而降那就错了。
刘表当年被任命为荆州刺史时，江南宗贼势盛，袁术占据南阳，苏代割据长沙，贝羽盘踞华容，荆州动荡不安。然而刘表单骑入荆州，拉拢了蒯良刘表怎么死的、蒯越、蔡瑁等人，随后以赴宴为名诱使宗贼五十五人前来，尽数斩杀。
此后刘表又招降了张虎、陈生，击败了袁术、张济，从而基本收服了荆州，“带甲十馀万”，成为了一个举足轻重的大势力，可见刘表做事也并非毫无魄力。
确实，在张绣归降曹操以后，南阳郡已经被曹操控制。荆州北面的防御力量遭到很大削弱。不过刘表手下有兵马十万，汉水之险，并非没有一战之力。刘表大可以先和曹操打一下再决定是否投降
这一点也可以从刘表临死前把刘备从新野调到樊城可以看出。樊城和襄阳只有一水之隔，互相依托。刘表把刘备这个曹操的死敌放在樊城，明显是想据城死守，而不是投降。
只不过曹操运气比较好，刘表此时正好患病去世，刘琮不战而降，让他轻松夺取了荆州。
易中天先生《品三国》以成败论英雄的意味很强，在极力赞颂曹操、刘备、孙权外，称袁绍、刘表为"漂亮的草包"，这种评论不能说错，只能说是个人倾向问题，有失客观。刘表是汉末重要的割据势力，虽然与曹操比较他是失败的，但刘表也有很多地方做的很好，试举例：
一、刘表割据荆州是一个奇迹。由于当时是乱世，刘表虽然被任命为荆州牧，但却是空头支票，无兵无权，荆州地界宗贼娼蹶，阻断刘表不能上任。刘表单骑入荆州，他联合荆州大族蒯、蔡等，请宗贼首领赴宴，席中把贼首全部处死，从而掌控了荆州。同样的事曹孙刘都做不到。
二、刘表对荆州的治理尚可。刘表招拢流民，发展农业，荆州相对中原地区的混乱，比较平静，很多中原的人士（包括刘备）逃难到荆州，荆州可以称得上世外桃园。
三、刘表重视文化发展。他大力发展文化，荆州呈现文化繁荣景象，这在乱世之中尤其难得。
四、刘表割据荆州的时间比较长，得以善终。刘表割据荆州近二十年，保持了稳定，在汉末少见。
刘表最受人诟病的是他只想割据一方，没有天下之志，坐看群雄逐鹿中原而无进取之心，而他的机会很多。他之所以这样，一方面是他一直把自己定位为朝迋官员，而不是一方霸主，他并没有野心，也没有与之匹配的雄才大略，另一方面是刘表的儿子能力不行，刘表知道就算自己开拓进取，后继无人也没有用。
刘表比曹操孙权刘备等人不足，但比很多割据势力还是强太多。
刘表乃西汉鲁恭王刘余之后，乃是正儿八经的汉室宗亲，自身学识出众，虽因“第二次党锢之祸”耽误了大好青春，却在汉末凭借“单骑入荆”而成一方豪杰。刘表治理荆州十八年，虽说自身能力有限，但在天下大乱之际却使得荆州百姓安乐、豪强悦服，学子欣欣向学，黎民安享太平，宛如乱世之中的世外桃源，也算是颇有才能。
刘表共生有两子，即长子刘琦和次子刘琮，等到刘表好不容易平定了张羡叛乱，晚年却又因继承人问题而始终难有决断。那么，刘表的两个儿子，刘琦与刘琮的才华到底如何？两人结局又是怎样呢？关于这个问题，我们还得从荆州的士族说起。
荆州刘氏的未来走向，与士族利益息息相关由于两汉选拔官员主要采用“察举制”，这便导致各地形成了大大小小的地方豪强，他们不仅长期有族人在朝中为官，而且掌握了地方大量的经济、土地、人口，因而对地方政权影响极大，尤其是到了东汉末年乱世，各地诸侯能否于本土立足，往往取决于地方豪强的支持程度。
襄阳至宜城间数十里被称为“冠盖里”，有两千石荆州地区以上官员者数十家定居于此，其中最为著名的共有七家，即蔡、蒯、庞、黄、马、习、杨，这几家虽不像徐州糜氏、乘氏、李氏那样家中仆从上万，但其族中却堪称人才辈出，例如庞德公、庞统、庞林、庞山民、黄承彦、蔡瑁、蒯越、蒯良、蒯祺、马良、马谡、习祯、习珍、杨虑、杨仪、杨颙，都是一时才俊。
这些士族不仅自身影响力极大，而且往往通过联姻结成了一张极大的势力网，例如诸葛亮的岳父黄承彦，不仅与庞统、庞德公、司马徽、徐庶等人交好，而且其本身便是南郡大士蔡讽的女婿，而蔡讽便是蔡瑁的父亲。而蒯越的侄子蒯祺和庞统的堂兄庞山民也都是诸葛亮的姐夫。
初平元年（190年），荆州刺史王叡被孙坚所杀，荆州顿时陷入乱局之中，外有袁术虎视眈眈，内有苏代、贝羽等人聚兵作乱，刘表虽被任命为了新的荆州刺史，但却根本无法正式上任。如此局面之下，“单骑入荆”的刘表，正是因为在与蒯良、蒯越和蔡瑁交谈后争取到了蔡、蒯两族的支持，这才在一年之内平定内乱，稳固了自己在荆州的统治。
之后，刘表为了稳固自己在荆州的地位，更是积极联络与本地士族的关系，为此还迎娶了蔡瑁的姐姐为继室（蔡夫人）。与此同时，蔡、蒯两族凭借着与刘表的关系，家族势力也是水涨船高，蒯越被刘表拜为章陵太守，蒯良则成为刘表的重要谋士，而蔡瑁和外甥张允则掌握了荆州军权。
事实上，刘表晚年的继承人问题，也正是因士族的支持而起。刘表本来更喜欢长子刘琦，奈何后来次子刘琮娶了蔡夫人的侄女，就此赢得了蔡氏的支持，为了保证刘氏权力的顺利交接，刘表这才决定“废长立幼”。
长子刘琦：失宠后出镇江夏，“赤壁之战”后离奇死亡刘琦乃刘表长子，原本极受刘表宠爱，按“宗法制”本应顺理成章的继承荆州牧的位置。后来，刘琮娶了蔡夫人的侄女，有了蔡氏支持的刘琮地位迅速提高，再加上蔡夫人多次在刘表面前诋毁，刘琦开始被刘表冷落。
虽说刘琦逐渐失宠，但刘表却也不敢轻易违背“宗法制”废长立幼，但也正因如此，刘琦便成为了蔡氏的眼中钉、肉中刺，更何况蔡瑁与外甥张允掌握着荆州兵权，这让刘琦时常担心会被蔡瑁所害。
于是，刘琦便以“上屋抽梯”之法迫使诸葛亮为自己出谋划策，其实这里也有争取诸葛亮支持的意味在，毕竟正如前文所说，诸葛亮与荆州士族之间的关系，也是极为亲密的，如果能够获得诸葛亮的支持，刘琦未必便没有一争之力。迫不得已之下，诸葛亮建议刘琦效仿春秋时期的重耳，出奔他地保命。
建安十三年（208年），江夏太守黄祖战死，刘琦遂自请为江夏太守镇守江夏，如此即可以逃过蔡氏的陷害，亦可以暗中培植力量。同年，刘表病重，刘琦返回探望，却被蔡瑁、张允阻拦，无法与父亲相见，刘琦只得含泪返回江夏。
刘表去世之后，蔡瑁、张允拥立刘琮继任荆州牧，刘琦大怒之下借奔丧的名义起兵讨伐刘琮，却因曹操大军南下而避走江南，并与南逃的刘备合兵。“赤壁之战”后，刘备上表保举刘琦为荆州刺史，并以其名义迅速夺取了武陵、长沙、零陵、桂阳等荆南四郡。
然而，就在刘备拿下荆南四郡不久后，刘琦却突然病逝。关于刘琦死因，《三国演义》称其乃“酒色过度”而亡，但可信度实在不高，另有说法为刘备害死，虽然比较合理（拿下荆南四郡后刘备已经获得了本土士族支持，刘琦存在价值已经没了），但目前并无直接证据。
次子刘琮：曹操南下后出城投降，自此之后下落不明刘琮为刘表次子，因迎娶了蔡夫人的侄女为妻，蔡夫人因此爱刘琮而恶刘琦，常向刘表进毁琦誉琮之言，刘表为了保住刘氏在荆州的统治地位，开始逐渐疏远刘琦而亲近刘琮，开始有意立刘琮为继承人。
然而，还没等刘琮正式被立为继承人，刘表便于建安十三年（208年）病重，而刘琦也从江夏赶回探望，正式在蔡瑁和张允的帮助下，这才没有导致局势失控。不久后，刘表病逝，刘琮在蔡瑁等人的拥护下，继任荆州牧。
同年，平定了北方的曹操率领大军南下，而荆州则首当其冲。战争固然会给百姓带来灾难，但地方豪强的利益无疑也要遭受重大损失，因而当曹操崛起、荆州饱受战乱威胁之时，蔡瑁、蒯越等人便已经倒向了曹操。因此，当得知曹军兵临城下之时，蔡瑁、蒯越韩嵩及东曹掾傅巽等人便开始积极劝说刘琮投降。
刘琮原本还想抵抗，奈何地方豪族投降态度坚决，而刘琮不过刚刚继承荆州牧，不仅地位不稳，而且政权军权也不在自己手中，无奈之下刘琮只得顺从大家的意见，最终在曹操进军到襄阳时，刘琮选择了出城投降。
刘琮投降之后，曹操以朝廷的名义任命其为青州刺史，封列侯。按裴松之注引《魏武故事》诏令所示，刘琮后来获曹操表为谏议大夫，参同军事。此后，刘琮事迹不再见诸于史料，其最终结局如何，不得而知。在《三国演义》里，刘琮投降之后，曹操封刘琮为荆州刺史，将刘琮与母蔡夫人遣送青州，却在途中被曹操派于禁截杀而死。
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