这是个典型的“关公战秦琼”的问题。《水浒传》写的是北宋末年赵徽宗年代，《三国演义》写的是东汉末年汉献帝年代，二者相差将近千年。这两个年代的人物怎么能到一起打斗呢蒋介石的五虎上将？
即便是两相对比，史文恭也无法与三国时期蜀国的五虎上将相比蒋介石的五虎上将。
1、史文恭不过是曾头市一个小庄园里的教师蒋介石的五虎上将。所谓教师，就是个武功教练。在曾家人眼里，史文恭不过是他们聘来的一个外姓人，平时关系尚可维持，到了关键时刻还是尿不到一个壶里去。晁盖被史文恭射死，与梁山结下了不共戴天的深仇大恨。梁山打得曾头市败象已定时，曾家流露出求和之意，并让史文恭写信投降。当宋江提出归还那匹“玉照夜狮子马”时，史文恭知道梁山不会放过他，仍然拖延不还。
就是这样一个人，最后被卢俊义轻而易举生擒活捉，被剖腹剜心祭奠了晁盖的亡灵。
2、相形之下，蜀汉的五虎上将都是常年征战沙场，身经百战，岂止是史文恭一个看家护院的教练可比。
关云长过五关斩六将，温酒斩华雄百战百胜所向披靡。张飞于当阳桥头一声断喝，吓退曹军百万雄兵。赵子龙万马军中取上将首级如探囊取物。黄忠老当益壮力拔盖世，一口大刀出神入化。马超骁勇善战无人能敌。史文恭一个看家护院的教头，如何能与这五虎上将相比，
3、事实上，这样的比较说到底还是苍白无力的。因为它没有参照物，只能在当时各自的历史背景下各说各话，没有任何理论依据。既使按照当时的历史背景，史文恭这个人物在《水浒传》的形象也是显得苍白，纯属于凭空设想出这么一个典型，其实他在书中也没有什么实际战例。起码和林冲比就不分胜负，和卢俊义交手也是在被晁盖的灵魂追赶下，神情恍忽中被卢俊义轻易挑于马下，根本没经过什么博斗。
结语：
《水浒传》中的史文恭就是个空虚乏味的人物，没啥可以玄耀的资本和战绩。和蜀汉时期身经百战的五虎上将是没有可比性的。
蒋介石手下的浙江籍将领很多，几个名气较大的：
1、蒋鼎文，浙江省诸暨人。国民党“双料”高级将领，在国民党军队内部，他不仅被称为蒋介石的“五虎上将” 之一，而且还被称为是何应钦的“四大金刚”之一。早年毕业于浙江陆军讲武学堂。
2、陈诚，浙江省丽水市青田县人，民国陆军一级上将。历任台湾省主席，行政院院长，“副总统”等职。陈诚主政台湾期间，对稳定国民党在台统治作用甚大。陈诚是蒋介石的亲信，也是自黄埔成立后蒋中正执政的心腹之一，有“小委员长”之称。五虎上将之一。
3、戴笠，民国陆军中将、军统局副局长。浙江省衢州府江山县保安乡人，黄埔军校第六期毕业。
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