曹操说出这句话的时间，发生在公元213年的濡须之战孙仲谋。曹操这句感慨，更多地是对自己英雄迟暮的扼腕，以及对孙权英武雄略的欣赏。一、濡须对峙，曹公败退
曹、孙双方在濡须口对峙一个多月孙仲谋，从战绩上来看，曹操一方是吃了亏的，被孙权俘虏几千人。曹操只能坚守不出，孙权亲自乘船来曹营转了一圈，曹操见东吴军容整齐，不由发出这句感慨。
当时的曹操已经58岁孙仲谋，垂垂老矣，而孙权才31岁，如日东升。算上几年前的赤壁之战，孙权再一次挡住了曹操南下的大军。纵横天下的曹操居然面对孙权这个年轻人束手无策，感慨自己迟暮的同时，心中也升起对孙权的欣赏。
二、孙权坐断东南，遇大战有主见
孙权18岁接掌江东，并不是躺在父兄的功劳簿上睡大觉。当时的江东内部并不稳固，孙权凭借过人的政治手腕，捋顺国内的政治势力，使得东吴政权逐步稳固下来。并且每逢大战，必定有自己的主见。当初曹操赤壁之战南下，声势滔天，东吴国内一片投降之声，是孙权力排众议，力主抗曹，最终击退了曹操。年纪轻轻有如此胆略和雄心，这让同为枭雄的曹操非常欣赏。
三、孙权强过曹操诸子
这个时候，曹操心中最愧疚的长子曹昂已经作古多年，最聪慧的儿子曹冲也已经夭折。剩下的曹丕、曹彰、曹植正在为世子之位明争暗斗，但是和眼前年龄相仿的江东之主作比较，曹操的儿子们在功绩、胆略、政治手段等方面都差了一筹。
此时的孙权，已经不是当初刚刚即位时候如履薄冰的东吴少主，而是统御八十一州的江东之主。“天下英雄谁敌手？曹刘！”
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