1946年3月17日，戴笠的专机由青岛起飞，在到达南京上空时，因乌云密布、雷电交加，只得转飞上海，但上海的天气也不宜降落，又改飞徐州，因途中大雨在南京西郊的岱山撞机身亡戴笠死亡之谜。叫做“戴机撞岱（戴）山，雨农死雨中。”
戴笠因飞机失事而亡，但关于戴笠死亡的真正原因一直没有定论，流传较广的是汉奸马汉三的暗杀。事因戴笠在北平查看汉奸名单时，竟然没有金壁辉(川岛芳子)，后查明是当时的北平肃奸委员会主任马汉三受贿而放过川岛芳子。马汉三为怕戴笠问罪，于是派出机要秘书刘玉珠色诱戴笠，刘玉珠在机场借检查座机为由安放了定时炸弹。后马汉三戴笠死亡之谜、刘玉珠以汉奸罪被处死。
还有一说是戴笠遭到蒋介石的猜忌而死。抗战结束后戴笠死亡之谜，戴笠创立的军统局势力庞大，人员众多。1946年美国军事情报机构估计，戴笠手下有18万便衣特工，数十万人为其效力，还有美国人撑腰，堪称世界上最大的特务组织。蒋介石有意撤销军统，所以对戴笠下手。
《风筝》明显采用了后一种死因，即遭蒋介石猜忌致死。其中第三集郑耀先透露了暗杀戴笠的计划，陆汉卿认为他太疯狂。但郑耀先表示他有很大的把握，不用自己动手就能除掉戴笠，并称之为连环计。通过刺杀高占龙，激化军统和中统的矛盾，一旦高占龙这样的中统高级人物被杀，这两个间谍组织的平衡就会被打破，由于军统风头太劲，从而促使蒋介石对戴笠动手。
戴笠平常不爱穿军装，因为重庆的将官太多了，不挂两颗星你都不好意思参加个酒会或者牌局什么的，而黄埔六期肄业的戴笠直到1945年3月8日，才正式铨叙陆军少将。他能够在抗日战争胜利以后被任命为军统局“代理局长”，就是因为职务和军衔基本可以挂钩了，毕竟之前才是个铨叙陆军上校。
其实戴笠在出任“军事委员会调查统计局”第二处处长时（局长陈立夫），已经挂上了少将牌牌，到1938年第二处拆分出来组建真正意义上的“军统局”时，主持工作的戴笠干脆挂上了中将牌牌。但是要注意，这都是老蒋一纸手令就可以任命的“职务军衔”，在军事委员会铨叙厅那里是不做数的，只是为了工作方便而已。
所以戴笠一直到死（1946年3月）的正式（铨叙）军衔都是少将，也所以才有了死后追晋陆军中将的举动，现在理解了吧？因为六期生的资历实在太低，张灵甫、胡琏等四期生也都是抗日战争胜利后才晋的铨叙少将，戴笠能够差不多同一时间晋衔，已经算是特殊提拔了。当时军统局理论上的二把手是主任秘书郑介民（毛人凤代理）、三把手是帮办唐纵（兼侍从室六组组长），这些要弄清楚。
这种铨叙军衔和职务军衔的区别，在外人看来未必清楚，军界内部可都是门清，所以当戴笠挂着两颗星跟正儿八经的陆军中将、上将们举杯时，他心虚。蒋军内部的论资排辈风气还是挺严重的，比如解放战争时期各大“剿总”的总司令，基本都是保定生，原因就是黄埔一期生资历还略显不足，至多为战区副职。
包括胡宗南这个“进步”最快的一期生，也只能代理“西南军政长官”（剿总总司令改称）。因此要明白，权力和军衔是不挂钩的，国民革命军许多杂牌军出身的陆军二级上将，比如何键等人，后来都惹不起戴笠和军统，因为他们失去了兵权，因为老蒋已经不待见他们。在戴笠身上体现出来的矛盾，就是权倾朝野，却是职衔不高。
往深刻点说，这也是老蒋御下的一个手段，如此黄埔系嫡系高级将领是不需要担心戴笠的，比如何应钦、陈诚、顾祝同等人，因为在他们面前，戴笠就是个小字辈。换句话说，职衔较低的戴笠，欺负杂牌和低级军官可以，若想监控或者斗法那些嫡系大员，必须得到老蒋的指令有人撑腰才可以，比如第六战区若干少壮派军官密谋倒蒋扶陈的活动，没有老蒋的同意，戴笠是不敢抓人的。
如此，也就保证了戴笠必须依附老蒋而存在，而不能权力失控翻了天。所以在资历、军衔确实不高，以及老蒋出于政治需要的状态下，戴笠在铨叙少将到手之前，只能是屈就“军统局副局长”，局长按惯例由委员长侍从室第一处主任兼，比如贺耀祖、钱大钧等等。只不过这些所谓的“正局长”比较自觉，除重大会议和必要的活动外（比如四一大会），基本不去军统局本部上班。
这样就形成了一个特殊的局面，铨叙军衔只是陆军上校的戴副局长，实际在军统内部却是一手遮天的，是真正的话事人。不过这样也给数万名军统公开工作人员出了道难题：该如何称呼戴笠的职务呢？叫局长吧，戴笠名不正言不顺，只是副职；叫副局长吧？哪怕是今天混体制内的也都明白，领导听了肯定不高兴，人家是事实上的老大嘛。
再加上戴笠喜欢中山装抛头露面，偶尔秘密出行时还会西装革履打扮成为生意人的样子（戴笠多次赴华北、华东秘密活动），于是军统大特务们琢磨出来一个称谓：“戴老板”。这个称谓即避免了戴笠身为副职的尴尬，也诠释了戴笠在军统内部的地位，还是比较贴切的，久而久之也就叫开了。
当然这个说法也有不确切的地方，笔者还比较喜欢研究军统的历史，翻遍各大军统特务的回忆录以及一些文件，当年在正式场合他们还是称呼“戴局长”多些，所谓戴老板的称谓毕竟是非正式的，多存在于军统特务们背后的议论，就如同大员们私下里称呼老蒋为“老头子”一般，即没有不敬的贬义，也绝不是什么台面上的正式叫法。
尤其是戴笠晋升代理局长以后，“戴局长”更是普遍的尊称，所谓的代理只因资历略逊，但此时已经没有了什么正局长，也就是说，抗战胜利以后侍一处主任兼军统局长的惯例已经废止，戴笠机毁人亡后，接替代理局长职务的是唐纵（时间不长）。当然到这个时候，如果谁再称呼戴笠为“戴代局长”，那就是太没眼力见了。
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