刘备早年有甘夫人和糜夫人两位夫人，其中的糜夫人就是糜芳的妹妹糜夫人。这样论来，糜芳就是刘备的大舅哥了。
糜芳与其兄糜竺祖上世代经商，都为徐州富豪。两人初为陶谦部下，刘备领徐州牧后，两人追随刘备，在刘备最困难时，他们从人力糜夫人、物力和财力等多方面支持刘备，并将其妹嫁与了刘备。其中，两人曾拒绝了曹操的任命的官职，一心一意的辅佐刘备不避艰险、四处奔走。
刘备知恩图报糜夫人，入主益州后，拜麋竺为安汉将军，地位在军师将军诸葛亮之上，待遇是众臣之中最高的。刘备命关羽镇守荆州后，糜芳任南郡太守屯兵江陵，为关羽部属。
关羽为人孤傲自负，认为糜芳多因其妹的关系而被刘备授予官职，对糜芳多的轻视。糜芳心中不满，但也无可奈何。建安二十四年，关羽率军北伐，命糜芳与将军士仁供给军资，两人皆不能按期完成。关羽放言：回军之时定重责两人，两人惊惧不安。
乘关羽后方兵力空虚之机，孙权命吕蒙袭取荆州，糜芳和士仁的迫于形势为求自保归降东吴，间接导致关羽兵败身亡。关羽之死令刘备伤痛欲绝，但并未迁怒于糜竺，糜竺却自己差愧而死。
后来，糜芳一直在东吴为将。至于《三国演义》中描写在刘备伐吴时，糜芳与傅士仁杀死马忠再次投蜀，为刘备凌迟处死，为罗贯中演义虚构！
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